三 足利義詮（１３３０年‐１３６７年）
足利義詮〔よしあきら〕は、室町幕府を開いた尊氏の嫡男であるが、実際は、上に二人の異母兄がいた。しかし、どちらも庶子だったため、正室との間の長男であった義詮が嫡男となる。従って、父が幕府を建てた頃はまだ幼児であった。
しかも、父が後醍醐天皇討伐のために出陣した際には、鎌倉幕府・北条氏への忠誠の証となる人質として鎌倉に置かれるという封建的な悲哀も体験した。しかし、父が幕府に反旗を翻すと、義詮は家臣の導きで鎌倉を脱出し、父の名代を務めるなどしたが、この時点では親族や家臣に守られ、多分に象徴的な役割を果たしていたにすぎなかった。
その後、政権を掌握した父と権力を分有する形となっていた叔父・直義のもと、鎌倉で育成されていた義詮が実質的に頭角を現すのは、観応の擾乱の頃である。乱を契機に父から京都に呼び寄せられた義詮は直義の後任を託され、後継者としての道を本格的に歩み始めた。
しかし、幕府の政情は安定せず、南朝勢や直義方に付いた異母兄・直冬らにより、たびたび京都を奪われる政権崩壊危機を経験するが、武将としての手腕もあったらしい義詮は常に父を支え、京都奪回、政権回復に貢献している。観応の擾乱の後、健康が悪化していた尊氏が延文三年＝南朝正平十三年（１３５８年）に死去すると、２代将軍に就任した。
将軍としての義詮の使命は父から受け継いだ幕府の権力の安定化にあったが、彼はそのために軍事行動に頼るよりは、懐柔と融和に努めた。その結果、６３年頃までには南朝との融和、さらに中国地方でにらみを利かせていた直義派の山名氏、一時南朝に転じた大内氏の取り込みにも成功し、幕府体制はひとまず安定に向かった。
そのうえで、義詮は父が苦手としていた行政・司法制度の整備に努めるとともに、将軍権力の強化を目指した。死の前年、それまで重用していた管領・斯波義将をその父でやはり将軍側近であった斯波高経の「陰謀」を理由に更迭し、細川頼之に交代させた政変（貞治の変）も、そうした将軍権力の強化につなげる自作クーデターであったと言える。
しかし、義詮は貞治の変の翌年貞治六年＝南朝正平二十二年（６７年）に発病、死去した。将軍在任年数は９年と長くはなく、後継指名した嫡男・義満もまだ幼少であった。道半ばでの早世であったが、幸いにして新管領の細川頼之は忠実かつ有能であり、幼少期の義満を補佐し、間もなく義満の室町全盛時代を準備したのである。
四 足利基氏（１３４０年‐１３６７年）
足利基氏は、義詮とは年の離れた同母弟であり、その活動もほぼ並行している。基氏は父・尊氏が幕府を開いた後に生まれた子であったが、観応の擾乱後、尊氏の指示で鎌倉公方として鎌倉に下ったことから、基氏が鎌倉公方家、さらには古河公方家の始祖となった。
基氏が鎌倉入りした当初は当然にも幼児であり、この後、しばらくは観応の擾乱に端を発する争乱に巻き込まれる。特に、関東執事として当初は鎌倉府の実権を持った上杉憲顕が直義派として尊氏により追放されると、鎌倉府は文和二年＝南朝正平八年（１３５３年）以後、９年にわたり武蔵国入間川に移され、基氏もここに陣取ることになった。
しかし、基氏は心情的に憲顕に相当肩入れしていたようで、父の死後は憲顕の復権工作に没頭、これが彼の短い後半生の目標のほぼすべてを占めたと言っても過言でない。その過程で、憲顕の後任の関東執事に就いていた畠山国清及び憲顕から剥奪された越後・上野の守護職に就いていた宇都宮氏綱を相次いで討伐、最終的に憲顕の復権を成功させ、以後関東管領職は上杉氏の世襲で確定するのである。
基氏は政治面では憲顕に入れ込む一方、文化面では臨済宗僧侶の義堂周信を重用した。足利家と縁の深い禅僧・夢窓疎石の高弟でもあった彼は基氏から鎌倉に招聘され、禅宗の教導者や、基氏嫡男の氏満の教育係を務めるなどした。周信を通じて、基氏は鎌倉に京文化を持ち込んだとも言える。
基氏が長生して、甥の３代将軍・義満とも並び立てばどうなっていたかは興味のあるところであるが、基氏は兄の義詮と同年、兄に先立って早世する。短命だったため、基氏の評価は難しいが、兄の義詮と協力し、何度も危機に陥った室町幕府体制を何とか持ちこたえさせた手腕は認められるであろう。
なお、足利将軍宗家断絶後、最終的に近世足利氏である喜連川氏となるのは、基氏の子孫であった。その意味では、結果的ではあるが、基氏は単なる鎌倉公方家始祖にとどまらない重要人物とも言える。
